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长大后的曹操玩心不改，跟好哥们儿袁绍等一帮公子哥整天东游西逛，还经常“行侠仗义”，打架斗殴，“名”满京城。
此时的曹操在大家眼中就是个纨绔子弟，但事实果真如此吗？
曹操虽然好玩，也喜欢跟一帮公子哥到处交游，但并非只知道飞鹰走狗的败家子，在那个看似玩世不恭的外表下有着一颗澄清天下的雄心。曹操生活的时代，大汉王朝已经日薄西山，显出乱世的征兆，自幼长在京师的曹操，人虽不大却有着敏锐的政治洞察力。曹操闲暇之余广泛结交公卿子弟就是在为将来做着准备，曹操深知帝国实际是靠着士大夫阶层的支持才能得以运转，因而，曹操倾心交结袁绍等人，为自己在未来的仕途上争取优势。
曹操一生酷爱学习，他喜欢读儒家经典，更喜欢读兵书，尤其喜爱《孙子兵法》而且还颇有研究，后来还专门为之做过注解。曹操为《孙子兵法》做的注解流传至今，有兴趣的可以去读一读。如果没有一定的文化素养和扎实的文史功底，别说做注解，恐怕连读都读不明白。